如果有一个城堡与Harlech城堡有同样的历史地位，那么它就是Chepstow城堡。Chepstow位于威尔士东南部的Wye河岸，是一个Norman堡垒。它始建于1067年，那时威廉大帝在英格兰登基还不到一年。就像爱德华有他的城堡建筑大师James一样，在此之前200多年的威廉大帝则有William Fitzosbern。Fitzosbern的城堡是国王统治新攻下领土的工具。Chepstow城堡变成了当时向Whale进攻的起点，直至最后镇压了暴民。

Chepstow的大厅建于1067年，是英国保留至今的石头建筑中年代最为久远的。正因为如此，他在英国历史中有着特殊的重要性。在大帝期间建造的其他堡垒中，原本的Norman风格建筑已经消失很久了，但是在Chepstow, 人们还可以看到Fitzosbern在Whale最早建造的项目的遗留。

Norman人并不是第一个发现Chepstow战略位置的。通往大厅的主门上方的拱形建筑用料是附近一个罗马城堡的砖块。大厅一直是城堡的中心，开始的时候它是独立存在的。后来，城堡被不断地扩建，现在，这座城堡已经变成了一个在Wye河上高高耸立的长方形。

在大厅里，有权有势的人与其他的威尔士“老爷”们计划着如何向威尔士进攻，从当地掌权的王子们手中夺权。除了William Fitzosbern，当时Chepstow有名的军阀还有William Marshal，Pembroke伯爵和Norfolk伯爵Roger Biogod。对这些人的评价众说纷纭，有人认为他们是Norman-Welsh历史里最重要的人，而有的人则认为这些军阀最可恨。

城堡的大厅以及边上令人称奇的悬崖是Chepstow的两大看点。城堡的其他部分是很典型的Norman建筑风格—一个大城楼连着高墙与一系列的堡塔。由于 Chepstow是在Wye河边上逐步建造起来的，因此它的布局是一个长梯形，而不是聚集型。这种特殊的建筑是这个城堡令人难忘的另一个原因。

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