中世纪的英格兰充满了无休止的内战、与外敌作战、政变和王室与贵族之间的争权夺利。亨利一世（历史上被称为儒雅王，他之所以知识渊博是因为接受了正规的教育，当时他的哥哥威廉被指定为王储并接受了治国的培养）在其当政期间致力于改革和稳定，同时化解盎格鲁萨克森和盎格鲁诺曼阶层的矛盾。但因为儿子William在1120年的不幸身故，王国发生了没有继承人的危机，所以他的改革大业有所停滞。经过了一番权利的争夺，直到亨利二世继位，英格兰的王室从平民贵族手中夺回了权利，教会的立法权的一部分也从教会转回到国王手中。

这个时期，英格兰的经济可以自给自足，粮食谷物和牛羊供给充足。国家的主要对外贸易是羊毛出口，北部英格兰地区出产的羊毛源源不断出口到Flanders城，并在那里加工成布匹。当时的外交政策很大程度上受到纺织业发展的影响。15世纪，英格兰纺织产业初具规模，并为英国资本原始积累打下了坚实的基础。

亨利二世之后，理查一世（狮心王）继位，喜战的他在执政期间发动了多次战争，包括第三次十字军东征，与法国菲利普二世进行的领土保卫战。而他的弟弟约翰（之后的一任国王，被称为无地王）就没有如此幸运了。约翰在诺曼底战败，而且在之后的多次对法交战中皆以失败告终。在王国内部，他冷淡封建贵族和教会高层的做法也激起了内部的矛盾，终于导致1215年的军事政变和《大宪章》（Magna Carta）的签定，《大宪章》中对王权进行了有效的约束。

中世纪时期，爱德华一世（1272-1307）是一个成功的国王。他颁布了一系列法律加强政府的权利，还召集英格兰议会的第一次正式会议。他还征服了威尔士，并试图利用一次继承争议获得对苏格兰的控制权，虽然此举最后酿成了一次耗费巨大，旷日持久的战争。这场战争一直打到爱德华二世，并最终在Bannockburn惨败，此后又断断续续直到爱德华三世期间签定《1328年北安普顿条约》才彻底结束。

1349年，英格兰爆发了黑死病，接近三分之一的人口因此而丧生。英国内部的战争，如对威尔士的爱尔兰的战争，还有英法百年战争都发生在这个阶段。英法百年战争最终以英国的胜利而结束，其中威尔士的力量功不可没。之后的国王理查三世在任期间，给予了贵族更多的土地，土地同时也意味着权利，所以贵族们也愿意向国王效忠。再之后，就是无能的亨利六世，他因为个性软弱和思维有问题，而导致了在任期间爆发了内战，即玫瑰战争。虽然战争规模不大，但对国王的权利形成了很大的冲击。

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